Estas son algunas de las más grandes sorpresas en la historia del torneo en los últimos quince años: 

1. Pete Sampras iba por su cuarto título consecutivo en 1996, cuando en los cuartos de finales se topó contra Richard Krajicek, el cual le propinó a Sampras la única derrota sufrida en 26 partidos de 1993 y el 2000 (7-5, 7-6, 6-4)

2. En el 2003, Llewton Hewitt se presentaba en Wimbledon como el flamante campeón defensor y sembrado No. 1, pero fue derrotado 1-6 7-6 6-3 6-4 por Ivo Karlovic, quien calificará al cuadro principal … en la primera ronda. 

3. Boris Becker jamás había perdido en Wimbledon, ganando en su debut en 1986 a los 17 años de edad y al año siguiente también. Sin embargo en la segunda ronda se enfrentó al hasta ese momento desconocido tenista australiano, Peter Doohan, 7-6, 4-6, 6-2, 6-4. “Si no haga nada más en el tenis, la gente siempre me recordará como el tenista que derrotó a Boris Becker en Wimbledon,” declararía Doohan.

4. Rod Laver ha sido el único tenista masculino en ganar el Gran Slam en la era abierta del tenis, así que fue mayúscula la sorpresa cuando Roger Taylor, tenista británico lo derrotó en la cuarta ronda poniendo fin a su racha de 31 victorias consecutivas en Wimbledon.

5. John McEnroe era el favorito para ganar Wimbledon en 1985, siendo el campeón defensor, pero el tenista sudafricano, Kevin Curren, cambió el guión, al borrar a McEnroe de la pista con un 6-2, 6-.2, 6-4.